Tom Waits Car in Front of the Troubadour, West Hollywood, 1975

Tom Waits sở hữu một chiếc Cadillac Coupe de Ville 1964 cổ điển. Vào giữa những năm 1970, Barry Schultz đã chụp lại chiếc xe của ông đỗ bên ngoài huyền thoại Troubadour câu lạc bộ đêm trên đại lộ Santa Monica Blvd ở West Hollywood. Chiếc Caddy của ông cũng xuất hiện trong video "It's Alright With Me" năm 1990 của ông.